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吡啶/氮苯
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有机化合物,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。

可以看做苯分子中的一个(ch)被n取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。

吡啶在工业上可用作变性剂、助染剂,以及合成一系列产品(包括药品、消毒剂、染料等)的原料。

吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于c-n单键 (147pm)和c=n双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。


吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n 2规则,与苯环类似。

因此,吡啶具有一定的芳香性。

氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著。


所以吡啶的芳香性比苯差。

产品参数:

无色或微黄色液体,有恶臭。
熔点(℃): -41.6
沸点(℃): 115.2
相对密度(水=1): 0.9827
折射率:1.5067(25℃)
相对蒸气密度(空气=1): 2.73
饱和蒸气压(kpa): 1.33/13.2℃
闪点(℃): 17
引燃温度(℃): 482
爆炸上限%(v/v): 12.4
爆炸下限%(v/v): 1.7
燃烧热(定压)(kj/mol):2826.51
(定容)(kj/mol):2782.97
比热容(21℃,定压)(kj/kg.k):1.64
临界温度(℃):346.85
临界压力(mpa):6.18
电导率(25℃)(μs/cm):4
热导率(20℃)(w/m.k):0.182
黏度(15℃)(mpa.s):1.038
(20℃)(mpa.s):0.952
(30℃)(mpa.s):0.829
蒸发热(25℃)(kj/mol):40.4277
熔化热(kj/mol):7.4133
生成热(液体)(kj/mol):99.9808